V jižním křídle je na východní straně velká síň, jedna z hlavních reprezentačních prostor vily. Pod stropem je po celém obvodu zdi dochován pruh nástěnné malby. Na každé stěně je ve dvou obdélnících oddělených květinou ve váze úponka s plody a květy na modrém pozadí. Květinové vázy jsou rovněž v rozích. V úponkových vlysech jsou namalována iluzivní kruhová okna s modrou oblohou. Okny do sálu nahlížejí muži a ženy, z nichž jsou vidět jenom busty. Na západní stěně je nalevo vousatý muž s přilbou na hlavě v plášti sepjatém na prsou a žena s vlasy svázanými v uzel v plášti s kožešinovým límcem (jsou od sebe odvráceni). Na severní stěně je nalevo vousatý muž v turbanu a tunice s ozdobným lemem, napravo je zobrazen k němu obrácený vousatý muž s přilbou na hlavě a trojúhelníkem přes rameno, jedná se tedy o architekta. Na východní stěně je nalevo vousatý mladík v plášti sepjatém na prsou (na hlavě má korunu?) a napravo dívka v plášti sepjatém na rameni (jsou obráceni k sobě). Na jižní stěně je nalevo dívka s dlouhými vlasy a nízkým kloboučkem na hlavě a napravo žena s šátkem na hlavě, který jí splývá na záda, je zobrazena v tříčtvrtečním pohledu. Architekt představoval buď tvůrce vily, jehož jméno neznáme, nebo nějakého slavného představitele této profese. V úvahu přichází Paolo della Stella nebo Bonifác Wolmut. Gryspek minimálně od roku 1540 zastupoval panovníka v jednání s královskými architekty (APH, DK č.i. 43 kart. 1.). V roce 1884 Sedláček (1905, 114) nalezl v zámku celou řadu fragmentů vnitřní výmalby, byly zde místnosti s malbami krajin s architekturou a figurami, dále namalované architektonické články (vlys a triglyfy s metopami) a v jedné místnosti byly nade dveřmi nakresleny tulipány. and Jeden z prvních dokladů zábavné mystifikace v rezidenční architektuře českých zemí. Iluzivně namalovaná okna s postavami nahlížejícími do sálu sugerují představu vysoko umístěného ochozu, který obíhá okolo celého obvodu stavby. Takový ochoz s okny do sálu těsně pod stropem skutečně existoval ve Vladislavském sále královského paláce v Praze, který tu tak mohl být připomenut. Postavy navíc patrně představovaly konkrétní osobnosti, protože se mezi nimi nachází i architekt, jehož profese je jednoznačně určena pomocí úhelníku (snad Paolo della Stella nebo Bonifác Wolmut). Ze Sedláčkova popisu vyplývá, že na Kaceřově se rovněž nacházela místnost, jejíž stěny byly iluzivně prolomeny malbou zobrazující krajinu se stavbami a figurami, jedna z prvních v českých zemích. Podle tohoto popisu se tu rovněž nacházel jeden z prvních dokladů namalovaného architektonického článkoví v interiéru a jedno z vůbec nejstarších zobrazení tulipánu v evropském umění.
Malby ve třech místnostech věže. Portrét Karla IV. na stěně spojující oratoř s kapitulním kostelem P. Marie, v soukromé oratoři (původní kaple P. Marie) votivní obraz Madony s Karlem IV. a Annou Svídnickou, dekorace jižní stěny kostela P. Marie., Bažant 2000#, 153-154., and Hlavní úlohou portrétu panovníka byla oslava vladaře a jeho rodu. Na karlštejnských freskách se Karel IV. objevuje velmi často jako donátor. Na stěně spojující soukromou oratoř, kapli P. Marie v tzv. Kostelní věži, s kapitulním kostelem je portrét Karla IV. v životní velikosti - císař tak byl trvale přítomen bohoslužeb hradní kapituly založené 1357. V Karlově soukromé oratoři je zobrazena Madona s adorujícím Karlem IV. a Annou Svídnickou. Obraz je zajímavý tím, že nezobrazuje pouze panovnický pár při soukromé bohoslužbě, ale vyjadřuje Karlovu tezi o božském původu jeho moci, čímž měla být zajištěna jak jeho nezávislost na papeži, tak pokračování jeho dynastie na císařském trůně. Císař a císařovna klečí se sepjatýma rukama, které berou do svých rukou P. Marie (královniny) a Ježíš (královy). Toto gesto bylo odvážnou inovací, neboť byl do sakrálního kontextu uveden prvek převzatý ze soudobé světské praxe, gesto totiž stvrzovalo udílení léna. Svědky této investitury není na karlštejnské fresce nikdo menší než sv. Petr a Pavel, kteří jsou zobrazeni po straně niky. Na protilehlé straně oratoře je zobrazen další Karlův portrét zdůrazňující jeho nikým nezprostředkovaný vztah k císařské hodnosti, je zde totiž zobrazen výše zmíněný dvojportrét císaře a královny-matky uctívající kříž, jenž evokuje schéma "exaltatio crucis" císaře Konstantina a sv. Heleny. V kapitulním kostele P. Marie na jižní stěně v horním pásu sv. Trojice adorovaná Karlem IV. s manželkou, ve středním pásu jsou ostatkové scény: Karel získává od francouzského dauphina (?) relikvii dřeva kříže a dvou trnů z Kristovy koruny, Karel IV. získává od Pierra de Lusignan (?), jeruzalémského a kyperského krále relikvii a konečně Karel u svého ostatkového kříže. Nejbližší analogie těchto zobrazení najdeme v Benátkách, v zobrazeních příběhu získání relikvie Sv. Marka na mozaikách baziliky sv. Marka. Na východní stěně kostela P. Marie na Karlštejně jsou v řadě proroků figury prvních dvou manželek Karla IV. Vedle těchto explicitních portrétů jsou na karlštejnských malbách kryptoportréty, což byl antický žánr, který byl obnoven teprve ve 13. století. Již výše byla řeč o zobrazení Karla IV. jako Konstantina Velikého, v okenním výklenku kaple Sv. Kříže z doby před rokem 1367 je zobrazen jako nejmladší z králů, Baltazar, ve scéně Klanění tří králů. V této souvislosti je nutné rovněž zmínit kryptoportrét Karla IV. jako kněžského krále Melchisedeka ve Vyšehradském antifonáři a kryptoportrét dcery Karla IV. a manželky rakouského vévody Albrechta III., Alžběty, jako Madony (Vídeň, soukromá sbírka).
Na průčelní fasádě prvního patra v nadokenních obloucích vysoký reliéf šesti portrétních hlav, mužů a žen. Muž s plnovousem, žena, muž s plnovousem (typ Seneca), žena, mladík. Pouze některé z nich jsou rozpoznatelné portréty antických filosofů.
Na průčelní fasádě prvního patra v nadokenních obloucích vysoký reliéf šesti portrétních hlav, mužů a žen. Muž s plnovousem, žena, muž s plnovousem (typ Seneca), žena, mladík. Pouze některé z nich jsou rozpoznatelné portréty antických filosofů.
Olej na plátně (115 x 205 cm): sedící Zeus (koruna, plášť okolo pasu), v ruce má křídlené blesky, za ním orel. Před bohem pokleká muž v antikizující zbroji (meč u pasu), hemma a halapartna leží před ním. Nad bojovníkem v oblaku putto., Togner 1999#, s. 386, č. 383., and Bojovník má portrétní rysy, maloval ho někdo jiný než Jupitera.
Figurální nástěnná malba v kapli. Pod havířem a hašplířem, nesoucím znak Kutné hory, jsou zobrazeni dva horní úředníci s individualizovanými tvářemi. and Homolka 1985#, 273.
Na vstupním průčelí je velký edikulový portál tvořený iónskými polosloupy s píšťalami v kanelování (nahoře i dole).Sloupy jsou na soklech, mezi jejich hlavice a kladí jsou vloženy konzoly. Na kladí je ornamentální vlys přerušený třemi vysutými konzolami nesoucími balkón. Archivolta ostění je zdobena rozetami v kazetách, ve vrcholu volutový klenák. Další dva portály jsou v interiéru, na jednom z nich portrétní medailony, patrně stavebník a jeho žena., Hlobil, Perůtka 1999#, č. 85, obr. s. 171., and Stejný kameník vytvořil další portály, viz Bílá Lhota, portál domu Václava Haugvice a Dlouhá Loučka, portál.
Zesnulý je zobrazen vleže. Na sobě má antikizující zbroj a kulatý antický římský štít, vedle něj sedí spící genius s uvadlou ratolestí v ruce., Hlobil, Perůtka 1999#, č. 286, obr. s. 383., and Zesnulý je zbrojí a a géniem smrti připodobněn k antickému Římanovi patrně v souvislosti o humanistické fikci o založení Olomouce Juliem Caesarem a Moravanech jako potomcích Markomanů.
Zesnulý v rytířské zbroji, fyziognomie výrazně individualizována, ačkoliv reliéf vznikl 16 let po smrti zobrazeného., Hlobil, Perůtka 1999#, č. 259, obr. s. 274., and První náhrobní reliéf s individualizovabnou fyziognomií.