V době přestavby zámku za kutnohorského měšťana Jana Smíška z Vrchovišť, pozdějšího významného kutnohorského patricije, hutního podnikatele a těžaře, byla stavba přeměněna v pozdně gotické patricijské sídlo. Uvnitř budovy řada síní s pozdně gotickými klenbami, některé se znaky Smíšků. Na stropě síně prvního patra osmiboké kazety s rozetami, pod stropem zbytky malovaného vlysu (zbytky figur)., Poche 1978#, 185., and Vzorem byly antické římské kazetové stropy s vpadlými panely v podobě čtverce, obdélníku nebo osmiúhelníku (lacunaria), které sloužily jako dekorativní prvek. V Kutné Hoře najdeme první doklad tohoto výzdobného motivu, další představuje výzdoba gotického sálu v přízemí zámku v Pardubicích z let 1510-1520. Podobné kazety najdeme na malovaném stropu ve Scuola di San Marco v benátkách od Maura Coducciho (1485-95), nejznámější příklad stropu s osmibokými kazetami je ve Studiolu Isabely d'Este v mantovském Palazzo Ducale (po 1519).
Stavebník Ladislav Černohorský z Boskovic (1455-1420). Z původního zámku dochován portál průjezdu do nádvoří s nápisem datovaným 1492, po demolici zámku přenesen do ohradní zdi na jihu. Edikulový portál s kanelovanými korintskými sloupy, antická forma zjednodušena: polosloupy bez entasis, kanelury narážejí přímo na hlavice, hlavice jen plošně dekorovány, kruhový záklenek se zařezává do pravoúhlého ostění. Architráv zastoupen pouze náběžníky. Nahoře římsa s vejcovcem. I nápis gotická residua (M v podobě H), přechodná raně renesanční podoba kapitály., Hlobil, Perůtka 1999#, č. 99, s. 182., and Zjednodušená podoba portálu, jenž je ze stejné doby dochován v Tovačově.
Mramorový portétní medailon byl původně umístěn na průčelí zámku., Hlobil, Perůtka 1999#, 316-317., and Jeden z prvních dokladů recepce antického portrétního medailonu v českých zemích.
Mramorový portétní medailon byl původně umístěn na průčelí zámku., Hlobil, Perůtka 1999#, 316-317., and Jeden z prvních dokladů recepce antického portrétního medailonu v českých zemích.
Nástěnná malba ve Velké síni hradu se nedochovala. Na malbě známé dnes jenom z kopií byl turnaj a bitva, oba výjevy byly zasazeny do krajiny s městem., Homolka 1985#, 280., and První zobrazení města v krajině v českých zemích, první monumentální obrazy bitvy a turnaje.
Obraz kutnohorského dolování s prací na povrchu i uvnitř šachet, nahoře portréty představitelů Kutné Hory identifikovaných nápisovými páskami., Homolka 1985#, 401-406., and První zobrazení důlních prací pod povrchem v evropském umění.
Letohrádek Vladislava II. Jagellonského byl postaven v roce 1495 ve Staré královské oboře u Prahy. Stavbu podobného typu dal Vladislav postavit také v Uhrách, v Nyéku, u dnešní Budapešti. Pražská budova byla později radikálně přestavěna (rekonstrukce původní stavby: V. Mencl 1967, 104, 105; 1978, 133; Chotěbor - Durdík 2002, obr. 6) . In situ jsou zachovány fragmenty původní sochařské výzdoby (lev se štítem)., Krčálová 1989#, s. 6, pozn. 7., and Chotěbor-Durdík 2002#, obr. 6.
Bronzová plaketa (průměr 8, 2 cm), na reversu ženská postava v antikizujícím brnění, drží zlomený sloup, sedí na trůně ve tvaru dvojice slonů. and Chlíbec 2006#, 328-329, č. 154.
Půlkruhový záklenek s profilovaným ostěním lemovaným vejcovcem, v těžišti je listová konzola. Edikula je tvořená sloupy s kompozitními hlavicemi, dříky jsou kanelované s píšťalami. Ve cviklech je plošně uspořádané listoví, na levé straně uprostřed prázdný medailon. Kladí je zalamované, horní římsa je oddělená od kladí vejcovcem a zubořezem., Hořejší 1979#, s. 46., Krčálová 1989#., Hlobil, Perůtka 1999#, 235-238., and První doklad architektonického portálu v českých zemích, který byl inspirovaný antickými edikulami. Nápis je raným dokladem recepce renesanční kapitály, která byla na základě antických vzorů vytvořena v Itálii okolo poloviny 15. století.
Mramorové ostění okna s vnitřním dělícím křížem a renesanční profilací, nahoře nastavené vlysem krytým římsou. Ve vlysu ornamentální dekorace. Ze stejné stavební fáze je i bosovaný portál věže, který typický pro florentskou architekturu 15. století., Hlobil, Petrů 1992#, s. 112., and První doklad okna nastaveného nahoře vlysem s reliéfní dekorací.