V době přestavby zámku za kutnohorského měšťana Jana Smíška z Vrchovišť, pozdějšího významného kutnohorského patricije, hutního podnikatele a těžaře, byla stavba přeměněna v pozdně gotické patricijské sídlo. Uvnitř budovy řada síní s pozdně gotickými klenbami, některé se znaky Smíšků. Na stropě síně prvního patra osmiboké kazety s rozetami, pod stropem zbytky malovaného vlysu (zbytky figur)., Poche 1978#, 185., and Vzorem byly antické římské kazetové stropy s vpadlými panely v podobě čtverce, obdélníku nebo osmiúhelníku (lacunaria), které sloužily jako dekorativní prvek. V Kutné Hoře najdeme první doklad tohoto výzdobného motivu, další představuje výzdoba gotického sálu v přízemí zámku v Pardubicích z let 1510-1520. Podobné kazety najdeme na malovaném stropu ve Scuola di San Marco v benátkách od Maura Coducciho (1485-95), nejznámější příklad stropu s osmibokými kazetami je ve Studiolu Isabely d'Este v mantovském Palazzo Ducale (po 1519).
Perspektivní obraz palácového průčelí s postavami, v pozadí krajina a město., Homolka 1985#, 273., and První perspektivní zobrazení architektury v nástěnném malířství českých zemí.
Nástěnná malba na klenbě, jsou zde zobrazeni čtyři proroci a andělská kapela. Uprostřed je regenschori s notovým listem a zpěvák s kodexem, hudební nástroje: loutna, harfa, přenosné varhany, fidula, cimbál, trubka., Daniel 1987#., and První zobrazení kapely v českých zemích.
Figurální nástěnná malba v kapli. Pod havířem a hašplířem, nesoucím znak Kutné hory, jsou zobrazeni dva horní úředníci s individualizovanými tvářemi. and Homolka 1985#, 273.
Nástěnná malba na za západní stěně. Zobrazen je Trajánův soud a nad ním Příchod Sibyly (královny ze Sáby) ke králi Šalamounovi, patrně kryptoportrét Vladislava II. Sibyla jde potokem Kedron, protože poznala, že ze dřeva lávky bude zhotoven Kristův kříž. Královna je bosá, pravá noha lidská, levá v podobě husí nohy. Malíř pocházel patrně z Nizozemí a vyškolen byl v umbrijské oblasti (Urbino)., Vacková 1971#., Stejskal 2001#, s. 108., and Stejskal 2001, s. 108-109: Sibyly byly od 8. století před Kristem věštkyně v Erythrai v Malé Asii, pak podle Homéra ve věštírně, kterou v Delfách založil Apollon (Apollon nejdříve musel zabít draka Pythona, proto též jako bůh věšteckého umění nazýván Pythonem, Sibyla - pythonissa). Podle orákulí, která Sibyly vykřikovaly v extázi skládali kněží řecké hexametry, které zapisovali do knih, tak vznikly sibylské knihy později přenesené do Říma, kde uloženy v Apollonově chrámu na Kapitolu. V 6. století texty sestaveny do sbírky židovsko-křesťanských orálulí psaných řecky. Tyto texty ovlivnily středověkou literatutu i výtvarné zpracování středověkých maleb a iluminovaných rukopisů. V Čechách byla takovou domácí Sibylou kněžna Libuše, poprvé u kronikáře Kosma (1045 - 1125): Lybissa, tj. Sibyla lybijská.
Nástěnná malba na východní stěně. Zobrazeno je Ukřižování a nad ním Sibyla a Augustus, patrně kryptoportét Vladislava II. Sibyla věští Augustovi příchod Ježíše, který je s P. Marií zobrazen na nebesích. Augustus před Ježíšem pokleká a odkládá korunu a žezlo. Malíř pocházel patrně z Nizozemí a vyškolen byl v umbrijské oblasti (Urbino)., Poche 1978#, s. 190- 91., and Ve výzdobě Smíškovské kaple se patrně objevuje i politická alegorie. Prostřední muž ve votivní scéně, patrně Michal Smíšek, míří ukazovátkem na císařskou korunu, která je ve výjevu se Sibylou umístěném na východní stěně kaple. Leží na zemi vedle Augusta, čímž je zdůrazněn její symbolický význam jakožto ztělesnění císařské hodnosti. Vazbu mezi ukazovátkem na čelní stěně a korunou na východní stěně zdůrazňuje žezlo, které je vlastně pokračováním ukazovátka, s nímž je rovnoběžné. Výjev má patrně politický podtext: oslavuje Vladislava jakožto příštího císaře a tedy druhého Augusta. To je také důvod, proč byl výjev umístěn tak, aby byl dobře viditelný z lavic v hlavní lodi.
Nástěnná malba zobrazuje Trajánův soud. Traján vyslyšel vdovu, která obžalovala jednoho vojáka z vraždy děcka. Císař pozdržel odchod vojska a vojáka potrestal. Malíř pocházel patrně z Nizozemí a vyškolen byl v umbrijské oblasti (Urbino). and Homolka 1985#, 266-270.
Votivní nástěnná malba, obraz Michaela Smíška z Vrchoviště. Na čelní stěně kaple je iluzivně zobrazena sakristie s trojicí mužů připravujících oltář k oběti, která je od reálného prostoru oddělena malovanou architekturou (obloukem se zábradlím). Postavy patrně představují donátora a jeho dva syny. Iluzivně je pojata i západní stěna, na níž jsou namalovány dva výklenky, v levém jsou liturgické předměty, pravý je jen potevřen. Malíř pocházel patrně z Nizozemí a vyškolen byl v umbrijské oblasti (Urbino)., Chadraba 1984#, 574., Šmahel 1984#., Homolka 1985#, 266-270., Všetečková 1999#., and Jeden z prvních dokladů iluzivního prohloubení obrazového prostoru v záalpském umění. Muž s ukazovátkem je první zobrazení průvodce v českých zemích. Malíř dokonale zvládl perspektivní malbu a techniku trompe l'oeil. Ve výzdobě se objevuje i nový žánr, zátiší. V antice byla realisticky namalovaná zátiší, jejichž cílem bylo oklamat zrak, nazývána "xenia" (srov. Vitruvius 6, 7, 4), jejich podrobné popisy jsou zachovány u Filostrata Staršího (po 160 - před 249), v jeho souboru popisů obrazů nazvaném Obrazy /Eikones, díl 1, 31 (338, 26-339, 29) a díl 2, 26 (380, 8-381, 39).